浙东大旱，苏小小为了募捐赈灾，在西子湖畔举行“桃花大会”。然而，苏小小在赴会路上引得众人围视，挡了告老还乡的国子祭酒谢松斋的道，谢大怒，幸得钱塘县令袁文宗出面解释才免无事。一波未平一波又起，桃花大会上一伙泼皮上台捣乱，众人弹压不下，秩序大乱。突然，幕后传来了苏小小的弹唱声，全场顿时鸦雀无声……最后，募捐善举取得了巨大成功。谢松斋在钱塘湖畔（今西湖）举行诗会，赛诗择婿，附庸风雅者趋之若鹜，而天性率真、高傲的苏小小对权贵的盛邀却嗤之以鼻，在十一娘的鼓动下，她们二人女扮男装来到诗会，搅得附庸风雅之徒丑态百出，出尽洋相……
“桃花大会”后，苏小小名声更震，名士富商纷纷慕名而来。新安巨富赵万陶为得到苏小小的青睐，想出奇招，向苏小小所在慕才馆捐献了大批掺杂着糠瘪的“粮谷”。苏小小不动声色，设计狠狠地教训了赵万陶。在钱塘诗会上，苏小小的一首《芙蓉诗》博得了满堂彩，也深得阮郁的仰慕。阮郁虽被舅舅谢松斋择为女婿，但他却仰慕苏小小诗才，千方百计找诗作者，几经周折，见到的却是重现女儿身的苏小小，惊诧不已。苏小小亦为对方的才学和气质所吸引，两人一见钟情……
阮郁初探慕才馆，苏小小因种种顾虑不敢与他冒然亲近，命车夫陈乞儿将他逐出大门。事后，为情所困的苏小小追悔莫及、痛苦万分，在贾姨的开导下，苏小小差遣丫环桂子送诗于阮郁。阮郁得诗后，即刻来到慕才馆与苏小小会面，俩人吟诗作对、下棋作画，情投意合。醉芙蓉对此妒火中烧，千方百计引诱阮郁产生误解，苏小小发誓不再理睬阮郁，十一娘也力劝苏小小与阮郁一刀两断，而阮郁还蒙在鼓里。
苏小小神秘失踪，钱塘上下震动。钱塘县令袁文宗亲临慕才馆断案，一切关系人都成了衙门的怀疑对象。阮郁被勒令不得擅离西陵，醉芙蓉则被抓进了监牢……阮郁焦急万分，四处探寻苏小小的踪迹。他认为苏小小失踪与醉芙蓉无关，但为了弄清醉芙蓉的头钗和鞋印为何会留在苏小小的房内，他进入监牢与醉芙蓉见面，但醉芙蓉并不领情，拒绝与阮郁合作。救人心切的阮郁经过不懈努力，终于找到了能证明案发时醉芙蓉不在现场的证人徐壬，使醉芙蓉获得了自由。
十一娘怀疑是王慕远劫持了苏小小，到谢府找王慕远要人。在谢府也与谢松斋的女儿纨素发生冲突，俩人杀得难分难解，但十一娘终究不是纨素对手，败下阵来。一日，有乞丐受人之托前来向阮郁报信称苏小小在黑松林，让他单独前去，不得报官。救人心切的阮郁冒死前往，见苏小小丫环桂子被一群乞丐绑于岩洞的石柱上，将被挖去双眼。阮郁拼死相救，然身单力薄，险象环生……关键时刻，十一娘及时赶到，使苏、阮得以脱离虎口。逃至天真庵后，劫后余生的苏小小、阮郁相依相偎……
阮郁尽管深深地爱着苏小小，但因慑于舅舅的威严，与苏小小不辞而别，被迫与纨素行了订婚之礼。苏小小不见阮郁，知其已归，伤心至极。侠女十一娘抱打不平夜闯谢府，想要教训阮郁，却被纨素刺伤手臂。阮郁身在谢府，心系小小。当他知纨素所刺之人是十一娘后，立即赶到慕才馆探视，但却遭到苏小小的奚落。阮郁迫于父辈压力，离开谢府回金陵。苏小小闻讯在钱塘路口等候。俩人见面相拥相泣，难舍难分。苏小小告诉阮郁已有身孕，阮郁毅然放弃回京，双双回到慕才馆。
苏小小不愿因孩子的拖累而从此过上世俗的日子，几次欲打掉腹中的孩子，终因阮郁的反对而未成。谢松斋得知阮郁仍在西泠大为恼火，亲临慕才馆要人，却受到苏小小的奚落。谢松斋在盛怒之下，把苏小小告到了钱塘县。县令袁文宗屈服于谢松斋的压力，把苏小小捉到了县衙，公堂上，苏小小大义凛然的辩白使原告谢松斋哑口无言，但她终究还是被打入了牢房。
苏小小入狱后，各方势力怀着不同的目的，展开了角逐：阮郁和十一娘等人希望袁文宗为官清正，放了苏小小。醉芙蓉出于妒忌，做通县衙冯主薄的工作，希望不要释放苏小小。而纨素则通过王慕远买通狱中禁婆，给苏小小吃下毒药，以使其腹中胎儿变成怪胎。苏小小在服药后自知中计，遂用画轴抽打腹部，造成流产。醉芙蓉假意探监，告诉苏小小阮郁已变心等等，恶意挑拨苏小小与阮郁的关系，使苏小小身心更受折磨。
阮郁、十一娘来狱中探监，天性率真的苏小小不禁弹唱起来，引得众人争相探望，纷纷鼓掌起哄，狱中秩序大乱。县令袁文宗接报后，非但不加责怪，反而埋怨苏小小没有通知他来听曲。袁文宗有意放苏小小，派冯主簿去谢府疏通关节。冯因受醉芙蓉所托，从中拔弄是非，使谢大人恼火。谢松斋亲自到县衙，大骂袁文宗，袁文宗也不示弱，两人结下芥蒂。
贾姨为救苏小小出狱，跑到谢府示情。经过一番软硬兼施的较量，谢松斋当面答应贾姨的请求，背后却又使了坏心眼。经过多方疏通，苏小小终于获释，但在归途中又遭到谢府派出来的人的追杀，恰逢十一娘及时赶到，救了苏小小。苏、阮的爱情经过劫难的考验更为坚贞。劫后苏、阮出游散心，沿途做尽善事，深得人们的称赞。此期间，南齐一大将背叛朝廷，企图借用北魏军事力量进攻南齐。北魏派军事国临刘筠来南齐施压。国难当头，朝廷特派出大臣李承冉来西陵邀请苏小小作为使者去金陵说服刘筠。苏思考再三，最后答应了李的要求。阮郁对此极力反对，但苏小小仍决定为国家挺身而出。
苏小小如期到了金陵，受到了皇后娘娘的接见。为使国家免受灾难，苏小小充分展现了自己的智慧和才华，征服了以征服者自居的刘筠，避免了一场战乱。然而，这使阮郁对她的误会更深。完成使命后的苏小小费尽周折主动找到阮郁，但阮郁却对她大发雷霆，同时坚称自己要远去南洋经商，二人最终不欢而散。苏小小独自回到了西陵。醉芙蓉得知嫣嫣身边有一颗夜明珠，设计让自己的情人安昌之去勾引嫣嫣，伺机偷盗夜明珠，结果安昌之却与嫣嫣动了真情。
安昌之回到老家变卖了家产，筹措五百两银子想为嫣嫣脱籍，结果银子被强盗所抢，十一娘为嫣嫣和安昌之的真情所感动，决计助他们一臂之力。她深夜潜入贾姨的房间偷出了嫣嫣的卖身契，并把嫣嫣送到安昌之的住所。次日，贾姨发现嫣嫣失踪，追到安昌之住地，要抓安、嫣去见官，但终因拿不出卖身契而无计可施。在苏小小、十一娘的巧妙周旋下，贾姨无可奈何地成全了嫣嫣与安公子的婚事。
十一娘得知王慕远又回到了谢府，叫丫环把他引到江边，报了杀父和毒害苏小小之仇。此时，建州刺史孟浪路过钱塘，知道自己的好友幕僚王慕远被杀，疑是十一娘所为，派中军狄风前去追查。狄风到慕才馆，要苏小小把此消息透露给十一娘。十一娘得到消息后，连夜离开钱塘，逃到新安赵万陶老家居住。孟浪深夜到慕才馆，要苏小小陪伴，被苏小小拒绝。孟浪怒而大闹慕才馆，被钱塘县衙役捉到监狱。钱塘县令发现抓错了人，只得陪罪认错，但孟浪已与袁文宗结下仇恨。
阮郁去南洋经商不成，又回到慕才馆，阮、苏重归于好。纨素得知阮郁又到慕才馆，一气之下上吊自尽，幸被及时解救。谢松斋大怒，亲自带人去慕才馆捉拿女婿。苏小小得到消息，带阮郁去了天真庵暂避。谢松斋到慕才馆扑了空，但却被贾姨告之，苏小小即是谢松斋与苏婉的女儿。谢松斋大惊失色，狂叹不已！次日，谢松斋到天真庵，与苏小小单独会面，告诉苏小小纨素是她同父姐妹，现正患重病，希望她能成全纨素与阮郁的婚事。天性善良、纯真的苏小小闻讯大受震动，决定让爱于纨素。
不明就里的阮郁被迫离开慕才馆回金陵而去，忍痛割爱的苏小小更是万念俱灰。为求解脱，苏小小在房中割脉自尽，幸被丫环桂子及时发现救下。经此一劫，苏小小命虽无碍，但却大病了一场。苏小小病中一直想念十一娘，病体初愈，即去新安看望十一娘。两人见面悲喜交加。十一娘为报复赵万陶而大把大把的花钱，赵家已濒临破产，苏小小劝其适可而止。阮郁虽然身在金陵，时刻思念着苏小小。纨素来到金陵，见状深感失望，痛苦万分。阮康深知无法说服阮郁，暗地里派鲍仁去西陵，企图拆散阮郁、苏小小的姻缘。
鲍仁接受阮康的差遣来到钱塘，并设计巧遇苏小小。不料鲍仁在与苏小小的接触中假戏真做，深深的爱上了苏小小。醉芙蓉一日正于富商调情，突见前情人徐壬一副落魄样子前来，重财不重情的她不但装作不认识，而且命人将其轰出门外。不料徐壬就是为了考验醉芙蓉是否专情才假扮落魄，见此情景，大失所望，命家人将事先准备用于迎娶醉芙蓉的大批绫罗绸缎和珍珠玛瑙当众焚毁于慕才馆前，醉芙蓉见状后悔莫及，羞愧不已。
前建州刺史孟浪被封为南江巡抚，再次来到西陵，一面公报私仇百般刁难钱塘县令袁文宗，一面疯狂的暗恋苏小小。袁县令恳求小小去见孟浪，以解困境，被苏小小拒绝。袁文宗一怒之下查封所有青楼。贾姨为保住慕才馆，只得跑到县衙疏通。
孟浪在钱塘多日未见苏小小，茶饭不思。苏小小为了保住慕才馆，忍辱见了孟浪。醉芙蓉为解小小危难，携匕首行刺，却反被孟浪所杀。从此，西陵桥边又多了一座新坟。西陵阮府张灯结彩，阮郁正于纨素拜堂成亲之时，传为阮郁金榜题名的喜讯，双喜临门，京官纷纷前来祝贺。不料孟浪从中作梗，以阮、苏风化案为由奏明皇上，罢了阮郁的官职，阮府顿时变得门庭冷落。孟浪借口办理阮郁和苏小小风化一案，派狄风到西陵押解苏小小进京。苏挥泪告别慕才馆，众姐妹依依不舍，陈乞儿则拼死相随。